明朝中期，整頓學(xué)政，禁止講學(xué)，許多書(shū)院瀕臨倒閉。杭城書(shū)院為自救，舉行新派選妻活動(dòng)。文博畫(huà)社中，楊云友(唐藝昕 飾)正執(zhí)筆臨畫(huà)，素雅嫻靜。慕爺爺走進(jìn)畫(huà)室，言云友身為女子，卻喜好畫(huà)畫(huà)，實(shí)為罕見(jiàn)，遂問(wèn)云友為何鐘愛(ài)蕫公畫(huà)作，云友說(shuō)出了自己的主張，頗有見(jiàn)解。而此時(shí)秦媽媽來(lái)到畢府欲買(mǎi)云友，被畢夫人嚴(yán)詞拒絕，告訴她云友要參加“新派選妻”活動(dòng)，秦媽媽無(wú)奈離去，約定若云友落選，再買(mǎi)給她。

不久，云友回到畢府，畢夫人聽(tīng)見(jiàn)稟報(bào)，便令丫鬟拿著新衣盛裝讓云友試穿。丫鬟來(lái)到云友閨房，見(jiàn)云友還在作畫(huà)，催促其換衣。云友表示自己不想?yún)⒓舆x妻活動(dòng)早早嫁人，便想穿著素裝去參加選秀。這時(shí)，遭拒秦媽媽來(lái)到杭城知府府，抱怨畢府出爾反爾之事，請(qǐng)求知府暗中做手腳，幫助其得到楊云友，知府應(yīng)允。杭城翁家山內(nèi)，董其昌(邱心志 飾)與陳繼儒(何明翰 飾)正在去往杭城的路上，再次來(lái)到此地，不禁想到去年翁家山所遇之人，那時(shí)，云友作畫(huà)山間，被董其昌碰見(jiàn)，自此難以忘懷，陳繼儒見(jiàn)狀，勸說(shuō)董其昌抓住機(jī)緣。行路不久，遭遇山賊攔路，陳繼儒拔劍相向，危難時(shí)刻，林天素(孫耀琦 飾)出現(xiàn)，救助他們。

打斗途中，林天素被擊落帽子，長(zhǎng)發(fā)飛揚(yáng)，陳繼儒一見(jiàn)鐘情，兩人暗生情愫。分別之后，董其昌與陳繼儒來(lái)到杭城，婉拒書(shū)院參與新派選妻的邀請(qǐng)，答應(yīng)作為嘉賓前往。云友來(lái)到賭坊，找到楊父，告訴他不愿繼續(xù)待在畢府參加選妻嫁人，楊父忙勸說(shuō)其打消逃離杭城的想法，云友只得另想它法，準(zhǔn)備為自己贖身。此時(shí)，門(mén)外響起敲門(mén)聲，原來(lái)是云友好友林天素到訪(fǎng)，兩人俱是非常欣喜。進(jìn)到屋內(nèi)，林天素見(jiàn)云友畫(huà)作，贊其有董其昌神韻，云友看了天素所畫(huà)扇面，也褒其大有陳繼儒之風(fēng)，二人仰慕蕫公與陳公已久，只得抱怨世道不公，閨房之作無(wú)法入世。

晚間，天素見(jiàn)云友一臉愁色，問(wèn)有何煩心事，云友遂向天素傾訴不愿參加新派選妻之事，后云友請(qǐng)求天素到選妻現(xiàn)場(chǎng)攪局，不讓自己被選中。選妻活動(dòng)于書(shū)院即將舉行，各界名流云集。巡撫府內(nèi)，知府向巡撫稟報(bào)新派選妻之事，言此活動(dòng)的弊端很多，等候巡撫裁決。

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