大屏幕上播放嚴(yán)小賴(張藝興 飾)等人在屋頂?shù)暮嫌?。?yán)小賴回憶起當(dāng)時他與陳浩南(張昊唯 飾)、高煅(呂炸炸 飾)三人在屋頂喝酒，吉恬恬(陳都靈 飾)與肖偉哲一起出現(xiàn)在屋頂，而嚴(yán)小賴是后來才知道那個時候肖偉哲已經(jīng)跟吉恬恬表白了。嚴(yán)小賴通過天使一次次回到過去，可他卻沒有搶在肖偉哲面前表白，這樣什么都不會改變，所以這一次嚴(yán)小賴回去一定要向吉恬恬表白心意。可天使不相信一直不敢表白的嚴(yán)小賴能搶在肖偉哲面前表白，但嚴(yán)小賴相信他能突破自己，破繭而出。嚴(yán)小賴剛回到過去，就聽見吉恬恬與肖偉哲兩人面對面地說著喜歡。嚴(yán)小賴沒想到他一回來就遇上他們倆表白了，隨后不管不顧地說他也喜歡，而且他是一直喜歡，都喜歡十年的時間了。大家都不明白嚴(yán)小賴在說什么，而嚴(yán)小賴在細(xì)問下才知道吉恬恬與肖偉哲說的是喜歡少年派。在本學(xué)期的最后一次考試上，阿凡達(dá)老師看見陳浩南作弊并從陳浩南身上搜出小紙條，結(jié)果那并不是小抄。考試結(jié)束后要大掃除，嚴(yán)小賴鼓起勇氣要向吉恬恬表白時，卻被陳浩南給攪和了。尤莉(趙圓瑗 飾)收到袁野的信，雖說信中只有寥寥幾個字，但尤莉還是興奮不已。而吉恬恬則暗下要放棄嚴(yán)小賴的決心了。吉恬恬與尤莉在整理物品時發(fā)現(xiàn)有很多的氣球，于是想到將水灌到氣球里砸向嚴(yán)小賴、高煅、陳浩南三人身上。吉恬恬的笑容溫暖、燦爛得一如往昔，就伴在嚴(yán)小賴的身旁?？蓢?yán)小賴要是沒有破繭而出，趕在肖偉哲之前向吉恬恬表白的話，現(xiàn)在的這個笑容又會變得遙不可及了。此時高煅提議砸中瓶子的人有啤酒喝，嚴(yán)小賴則說他要是砸中了瓶子，吉恬恬得答應(yīng)跟他交往。嚴(yán)小賴一次就砸中了瓶子，他為此興奮不已。結(jié)果吉恬恬卻讓嚴(yán)小賴將這個好運(yùn)氣留到真正告白的時候。嚴(yán)小賴等人為了晚上能在屋頂上看到煙花，下午就開始在屋頂布置。嚴(yán)小賴沒有看見吉恬恬，擔(dān)心此刻肖偉哲已經(jīng)向吉恬恬表白了，他正欲去工作室找吉恬恬時，卻見到吉恬恬與尤莉兩人提著兩袋的冰淇淋前來。嚴(yán)小賴知道肖偉哲還沒向吉恬恬表白，而夏日、煙花、長裙，是最適合表白的時刻。嚴(yán)小賴想著他今天一定要比肖偉哲早向吉恬恬表白，結(jié)果他卻怎么都無法向吉恬恬說出喜歡的那句話。尤莉突然很想知道此刻的山區(qū)小學(xué)是什么樣子，而她有一股沖動就是去山區(qū)小學(xué)找袁野。雖說高煅很難受，但他還是支持尤莉去山區(qū)找袁野。尤莉毫不猶豫地走了，高煅難過得一個勁地喝酒。嚴(yán)小賴勸高煅去追尤莉，可尤莉是無論高煅怎么伸長手臂都夠不到的人。嚴(yán)小賴指出高煅不能違背他自己的心，所以不能還沒做就宣告失敗。嚴(yán)小賴?yán)哽讶プ酚壤?，陳浩南發(fā)現(xiàn)嚴(yán)小賴今天怪怪的，像變了一個人似的。不過吉恬恬卻覺得這樣的嚴(yán)小賴挺好的。高煅追上尤莉，懇請尤莉不要離開，陪在他的身邊，好好地做他的女神。尤莉被感動了，她跟著高煅回來了。嚴(yán)小賴回到屋頂時不見吉恬恬的身影，而陳浩南說吉恬恬去工作室拿煙火了。嚴(yán)小賴回憶起當(dāng)年吉恬恬與肖偉哲一起來到屋頂?shù)漠嬅?，于是一路奔向工作室。肖偉哲正欲向吉恬恬表白時，嚴(yán)小賴趕上了，阻止了肖偉哲向吉恬恬表白。嚴(yán)小賴心中有要比肖偉哲早向吉恬恬表白的沖動，這說明他喜歡吉恬恬，喜歡到想哭。尤莉提出玩真心話大冒險，嚴(yán)小賴一會會抽到大王，他選擇真心話，因此交代陳浩南得問他對吉恬恬有什么想說的。結(jié)果卻是肖偉哲抽到大王，他選擇真心話說他喜歡吉恬恬。喝多的高煅還讓吉恬恬與肖偉哲站在一塊，嚴(yán)小賴為此十分難受，他還是差一步?jīng)_破繭。嚴(yán)小賴感慨肖偉哲確實(shí)厲害，說出了他耗了十四年時光也沒有對吉恬恬說出的話。高煅說要紀(jì)念肖偉哲向吉恬恬表白讓陳浩南拍照，隨著閃光燈，嚴(yán)小賴回到婚禮上。天使怒罵總是掉鏈子的嚴(yán)小賴，質(zhì)問嚴(yán)小賴為何總要追求那個最佳的時機(jī)，而嚴(yán)小賴就是因?yàn)檫@些小事情才抓不住大的幸福。天使不允許嚴(yán)小賴找借口，指出如此一來嚴(yán)小賴便永遠(yuǎn)擺脫不了容易放棄的慣性。