馮小七(林宇中 飾)惹上賭癮

祝枝山(遲帥 飾)推薦劉掌柜去文征明家中購買了一些畫紙，劉掌柜對文征明畫的畫紙非常滿意，離開文家之后與祝枝山見面，專程打賞了一些銀兩給祝枝山。

祝枝山得到銀兩非常滿意，接著又向劉掌柜推薦 徐禎卿(高昊 飾)，徐禎卿生來喜歡練武，平時讀完書畫完畫，徐禎卿經常去練一些絕世神功，一天徐禎卿練功回到家中，劉掌柜來到徐府拜見徐禎卿，希望能買下徐禎卿的畫作，徐禎卿以為劉掌柜是隨口說說，于是不以為然開價一百銀兩，讓徐禎卿意料不到的是，劉掌柜二話不說同意以一百兩的銀子買下徐禎卿的畫作，徐禎卿見劉掌柜當真買畫，也就不再多說收下了劉掌柜遞來的銀票。得到銀票之后，徐禎卿心情大好來到青樓尋歡作樂。

馮小七生性喜好賭博，一次在賭館中賭輸所有銀兩，馮小七急急忙忙向華府趕去，打算找姐姐 秋香(張儷 飾)索要一些銀兩，不等馮小七回到華府便在街上遇到了姐姐秋香，由于急切想回賭場賭博，馮小七開口便向秋香索要銀兩，不等秋香反應過來，馮小七搶走十兩銀子急急忙忙離去，秋香回過神的時候已經晚了，馮小七已經走得不見蹤影。

正當秋香不知如何是好之時， 唐伯虎(劉愷威 飾)從一邊走了過來，秋香與唐伯虎有過一面之緣，一想到自己的弟弟馮小七拿走銀兩賭博，秋香趕緊向唐伯虎求助，希望唐伯虎能去挽救馮小七。

唐伯虎一向為人正直，聽完秋香的話趕到賭館帶走馮小七，將馮小七帶到果園，馮小七不愿意在果園待下去，一心想回賭館賭博，唐伯虎見狀計上心來，提出與馮小七賭博，只要馮小七贏了想去哪里就去哪里，馮小七一聽唐伯虎提出賭博，喜出望外與唐伯虎坐在果園中開始賭博，結果唐伯虎接二連三贏了馮小七，馮小七無奈之下只得留在果園接受改造。

要果園中改造了一二天，馮小七死性不改又想出外賭博，結果第二次賭博唐伯虎敗在馮小七手中，馮小七得意洋洋離開了果園，唐伯虎一臉無奈看著馮小七離去，自責自己辜負了秋香的期盼。

河東婦(林杰妮 飾)拿著文征明的畫作來到一間酒樓中，向幾個員外推薦文征明的畫作，正好祝枝山也在酒樓中喝酒，一見河東婦推銷文征明的畫作，祝枝山立即走上前主動提出幫河東婦推銷畫作，河東婦喜出望外接受了祝枝山的建議。

當天晚上祝枝山拿著文征明的一幅畫作來青樓推銷，在青樓中玩樂的有錢老爺認識祝枝山，一見祝枝山展示一幅畫作，幾個有錢的老爺立即產生了濃厚的好奇心。